灰狼罗伯于1961年加入The Rumors，开启了他的音乐生涯。1971年5月，罗伯发表了个人首张专辑《Introducing Lobo》，1972年的第二张专辑《Of A Simple Man》，是他在美国市场上最畅销的专辑，也是他唯一曾经打进过专辑榜前一百名的作品，虽然最高名次只拿到第三十七名，但是却成功的为他在国际上打开了知名度。1973年，罗伯推出了他的第三张专辑「Calumet」，其中第一首单曲「It Sure Took a Long, Long Time」在美国的排行榜获得第二十七名，而紧接着推出的第二首单曲「How Can I Tell Her」更受欢迎，拿到第二十二名。罗伯以温柔的歌声，唱出了一个「脚踏两条船」的男子心中的仿徨，这首歌曲获得了天下男性广大的回响，因此可说是红遍了全球。 1974年，罗伯决定进行一项新的尝试。到当时为止，他所演唱的歌曲，几乎完全都是他自己谱写的作品。在同年六月发表的《Just A Singer》专辑中，他决定单纯的扮演一个歌手的身份，全部歌曲都是「翻唱」的他人作品。如唐威廉斯（Don Williams）的「The Shelter of Your Eyes」、披头的「I'm Only Sleeping」等。这张专辑在美国排行方面的表现仍然不理想，不过、欧洲和亚洲地区的歌迷们却给了他热烈的支持。由于罗伯在「海外」受欢迎的程度远超过美国本土，英国的代理商在1974年推出了他的第一张精选集，除了没有在美国发行之外，其余地区都有着非常好的销路。1975年4月，罗伯重新以创作歌手的身份，再度推出完全是他自己作品的专辑《A Cowboy Afraid Of Horses》，也以其中的单曲「Don't Tell Me Goodnight」再一次打进全美排行的前三十名，获得了第二十七名。同年年底，美国终于也发行了他的精选集，当然，曲目和包装设计，都跟欧洲发行的版本不太一样。
虽然罗伯在「海外」颇受欢迎，但是他的唱片在美国销售却始终不是很热络，因此当他的合约期满之后，唱片公司表明了不打算续约的态度。由于不满美国唱片界的作风，他的下一张专辑《Come With Me》就只有在欧洲和亚洲发行，始终没有在美国推出。1977年，罗伯跟Curb唱片签约，推出了两首单曲，虽然没有能够打进排行，不过却有不少电台纷纷予以强力放送。1979年，Curb把他的发行权转交给MCA唱片，终于让他的专辑得以再度出现在美国市场上。他发表了「Lobo」专辑，而其中的单曲「Where Were You When I Was Falling In Love」也让他重新回到排行榜，不但拿到了全美第二十三名，更夺下了抒情歌曲排行的连续两周冠军。
1979年的「Where Were You When I Was Falling In Love」，虽然以抒情排行两周冠军而成为罗伯排行成绩最好的作品，但是并没有对他在美国市场上的行情造成太多的改变。1980年，Curb唱片再度把他的发行权移转出去，交到华纳机构旗下的Elektra唱片手中。他们发行了两张罗伯的单曲，其中只有「With A Love Like Ours」得到部分电台的播放，主要原因之一是公司并没有大力的为他促销。尽管他才刚刚跟公司签下几张专辑的合约，面对这状况，他也终于忍无可忍，主动要求解约，而公司的反应是「恭敬不如从命」。
1981年，罗伯创立了自己的独立品牌「Lobo唱片」，并且签下了几位乡村歌手，偶而他自己也会再度录音。那一年年底，他以哥哥罗杰所谱写的单曲「I Don't Want To Want You」头一次打进乡村排行，不过只拿到第四十名。接着，他又陆续推出过另外两首单曲，也都打进了乡村排行，但名次也都不是很理想。在结束营业之前，他还曾经跟旗下几位歌手合作，共同以「狼群」（Wolfpack）合唱团的名义，发行了单曲「Bull Smith Can't Dance The Cotton-Eyed Joe」。除了经营自己的公司，他也为一些别的乡村歌手担任制作，成绩倒还不错，乔史坦普利（Joe Stampley）和克莉丝蒂蓝（Christy Lane）都在排行榜上名列前茅。
连续几年的亏损，终于让罗伯感到疲倦。他把公司让渡给另外一家Evergreen唱片，自己单纯的当一名歌手，以「Am I Going Crazy」再度打进乡村排行。接着，他推出了在美国市场上的最后一首单曲「Paint The Town Blue」，那是跟新进的女歌手萝冰李（Robin Lee）合唱的，虽然只在乡村排行拿到第四十九名，却让萝冰李受到了华纳机构的注意，签为旗下艺人，后来在1990年以跟加拿大摇滚女歌手阿兰娜麦尔斯（Alannah Myles）打对台的「Black Velvet」备受瞩目。在跟萝冰李的合作结束后，罗伯回到佛罗里达，开始进入半退休的状态。只是，虽然他在美国市场走了下坡，亚洲的歌迷却似乎越来越喜欢他。1987年，华纳机构在亚洲发行了他的精选集，反应相当热烈，同时亚洲方面的经纪公司也邀请他前去演唱，其中包括了台湾。由于台湾的歌迷实在是太热情了，他还特别重出江湖，录制了一张《Am I Going Crazy》专辑，由台湾的飞碟唱片发行。除了前来作宣传，专辑中他还特别为台湾歌迷唱了一首「Love to You Taiwan」。
在台湾市场获得的成功，让罗伯又找到了另一个春天。他继续向亚洲其它地区进军，把《Am I Going Crazy》专辑里面特别针对台湾歌迷而唱的歌曲拿掉，添加了其它几首新歌，发行到亚洲各地，同样获得了相当不错的成绩，并且连连的展开亚洲地区的巡回演唱。1994年，他跟日本「波丽佳音」唱片（Pony Canyon）的新加坡分公司签约，开始为该公司灌录专辑，发行到亚洲各地以及墨西哥。前后三年之间，他推出了五张专辑，其中打头阵的，是《Asian Moon》。这张专辑里面，大部分的曲目都是他过去的经典重新录音的版本，唯一的新作品，是针对亚洲歌迷们而写的「Asian Moon」。为了更加的讨好各地的歌迷，他总共录制了八种不同的版本，词曲完全相同，只把地名予以更换。除了没有特定的地区外，这首歌曲还另外出现了孟买、新加坡、墨西哥、香港、曼谷、雅加达和马来西亚等七种不同的标题。「一鱼八吃」，罗伯开创了堪称史无前例的招数。
在《Asian Moon》之后，罗伯于1995年推出《Classic Hits》专辑，除了再度把自己早年一些畅销曲重新录制，他还翻唱了一些流行音乐史上的经典。另外，他还尝试把几首亚洲地区非常受欢迎的流行歌曲，填入了英文歌词，甚至还运用部分中国传统乐器，效果相当特别。由于大受欢迎，他更在亚洲各地取景，拍摄了一张标题叫做「Golden Hits」的雷射影碟，以满足亚洲歌迷。1997年，他推出了《You Must Remember This》专辑，内容都是流行经典的翻唱，而除了演唱的版本，他还另外发行一张纯演奏的版本，展现他在乐器演奏方面的实力。这些专辑，虽然都是在纳许维尔录制的，不过都只在亚洲发行，只有少数几首歌曲曾经被Curb唱片收录到在美国发售的精选集里面。
除了亚洲之外，德国的市场也开始对罗伯怀念起来了。1997年，德国的唱片界陆续把他几张早期的专辑以「二合一」的形式重新发行。可是，就在一切似乎非常顺利的时候，波丽佳音唱片却因为无法承受当时亚洲股市与经济的大风暴而宣告结束营业，罗伯也再度成了无约的艺人，同时回到佛罗里达，重新进入半退休状态。由于市面上的存货早已卖完，现在他的CD相当不容易买到。但是，歌迷们并没有就此忘记他。1999年，日本推出了一张他的精选集，其中特别收录了他过去未曾发行过的的录音如「New York Hold Her Tight」等。2000年，罗伯跟德国的一家唱片公司签约，重新推出新专辑，除了部分经典外，还包括了一些全新的作品。