2005年9月，她发行了同名EP专辑《Holly Brook EP》。
2006年4月，她与黑暗堡垒合作的单曲《Where'd You Go》在美国大热，也使她获得MTV音乐录影带大奖“最佳铃声奖”。5月，格蕾发行了首张专辑《Like Blood Like Honey》，但是成绩不理想遭公司解约。之后她在俄勒冈州的树林里隐居。
2010年6月，她发行了第二张EP专辑《O'Dark：Thirty》。10月，她正式改名为Skylar Grey，签约Interscope Records，并为埃米纳姆和蕾哈娜写出了单曲《Love The Way You Lie》。11月，她为Diddy-Dirty Money的《Coming Home》副歌部分献声。
2011年2月1日，她与埃米纳姆为Dr. Dre的单曲《I Need a Doctor》献声。2月4日，她参加53届格莱美颁奖典礼，和Dr. Dre以及埃米纳姆演唱单曲《I Need a Doctor》，凭创作的《Love The Way You Lie》获得“年度制作”和“年度歌曲”两项大奖提名。随后，她开始筹备个人第二张专辑。6月，她发行了专辑首支单曲《Dance Without You》。7月，她发行了专辑第二支主打单曲《Invisible》。
2012年2月，她再次参加第54届格莱美颁奖典礼，凭与Dr. Dre以及埃米纳姆合唱的《I Need a Doctor》而获得‘最佳说唱歌曲合作’和‘最佳说唱歌曲’两个奖项的提名。由于前两只单曲的失败，她请来了埃米纳姆当她的专辑制作人，并重新制作第二张专辑。2月22日，格蕾与郭富城一起出席某品牌香港旗舰店开幕礼。12月，她邀来埃米纳姆与她合唱她的单曲《C'mon Let Me Ride》作为专辑的主打单曲。
2013年4月到7月，格蕾发行了她的另外三支专辑主打单曲《Final Warning》、《Wear Me Out》和《White Suburban》。7月9日，格蕾的第二张专辑《Don't look Down》发行并空降美国Billboard专辑榜第八名。10月，格蕾为埃米纳姆专辑献唱一只曲目《Asshole》。
2015年4月，Skylar Grey献唱《50度灰》主题曲MV首播。9月发行单曲“Cannonball”。
2016年4月，发行EP单曲“Moving Mountains”。